Deși pe micile ecrane afișează un zâmbet larg și este mereu gata să-i facă pe alții să zâmbească, Florin Călinescu are inima veșnic împietrită de durere. Pe parcursul a 10 ani și-a pierdut cei mai dragi oameni. Fiul său s-a sinucis la o vârstă fragedă, soția i-a murit, iar mai apoi și părinții actorului s-au stins din viață.
Povestea cruntă a vieții lui Florin Călinescu i-ar fi făcut pe mulți să nu mai aibă măcar puterea să zâmbească. Cunoscutul actor a avut puterea necesară pentru a-și continua viața și pentru a onora sufletele celor pe care i-a pierdut. Celebrul om de televziune a fost greu încercat de soartă.
Soția sa, Ana Maria Călinescu, a murit în anul 2005 la Spitalul Universitar din București, după o lungă bătălie cu cancerul. Femeia care i-a dăruit actorului doi copii a fost și ea îndrăgostită de teatru. Din păcate, soarta a decis altfel pentru ea, iar Florin Călinescu va avea mereu în minte ziua de naștere a sa sub o amintire apăsătoare. Aceasta a murit în ziua în care trebuia să împlinească 47 de ani și 27 de ani de căsnicie.
Cinci ani mai târziu, alt eveniment avea să-i schimbe viața lui Călinescu. Acesta și-a pierdut ambii părinți, tot din cauza cancerului. Mama lui a murit în Săptămâna Mare a Paștelui, iar tatăl, Ion Călinescu, la două luni de la decesul soției. În anul 2012, Florin și-a pierdut unul dintre fii. Luca avea doar 24 de ani când a luat decizia de a-și pune capăt zilelor.
Trupul tânărului a fost găsit fără suflare într-un hotel din Praga, loc în care se afla pentru filmările unui scurt-metraj. Se pare că depresia provenită din caza pierderii mamei sale a fost cea care l-a împins să se sinucidă. În anii 1980, juratul emisiunii Românii au Talent și-a mai pierdut un copil. Singura sa fiică a murit la doar 5 luni de la naștere, din cauza unei boli incurabile.