Deși pe micile ecrane afișează un zâmbet larg și este mereu gata să-i facă pe alții să zâmbească, Florin Călinescu are inima veșnic împietrită de durere. Pe parcursul a 10 ani și-a pierdut cei mai dragi oameni. Fiul său s-a sinucis la o vârstă fragedă, soția i-a murit, iar mai apoi și părinții actorului s-au stins din viață.
Povestea cruntă a vieții lui Florin Călinescu i-ar fi făcut pe mulți să nu mai aibă măcar puterea să zâmbească. Cunoscutul actor a avut puterea necesară pentru a-și continua viața și pentru a onora sufletele celor pe care i-a pierdut. Celebrul om de televziune a fost greu încercat de soartă.
Fiul cel mic al lui Florin Călinescu, Luca
Soția sa, Ana Maria Călinescu, a murit în anul 2005 la Spitalul Universitar din București, după o lungă bătălie cu cancerul. Femeia care i-a dăruit actorului doi copii a fost și ea îndrăgostită de teatru. Din păcate, soarta a decis altfel pentru ea, iar Florin Călinescu va avea mereu în minte ziua de naștere a sa sub o amintire apăsătoare. Aceasta a murit în ziua în care trebuia să împlinească 47 de ani și 27 de ani de căsnicie.
Ana Maria Călinescu. soția celebrului om de televiziune
Cinci ani mai târziu, alt eveniment avea să-i schimbe viața lui Călinescu. Acesta și-a pierdut ambii părinți, tot din cauza cancerului. Mama lui a murit în Săptămâna Mare a Paștelui, iar tatăl, Ion Călinescu, la două luni de la decesul soției. În anul 2012, Florin și-a pierdut unul dintre fii. Luca avea doar 24 de ani când a luat decizia de a-și pune capăt zilelor.
Ana Maria Călinescu
Trupul tânărului a fost găsit fără suflare într-un hotel din Praga, loc în care se afla pentru filmările unui scurt-metraj. Se pare că depresia provenită din caza pierderii mamei sale a fost cea care l-a împins să se sinucidă. În anii 1980, juratul emisiunii Românii au Talent și-a mai pierdut un copil. Singura sa fiică a murit la doar 5 luni de la naștere, din cauza unei boli incurabile.