Ilie Dumitrescu a renunțat acum 20 de ani la cariera de fotbalist, declarând că a pierdut o sumă uriașă la retragere. S-a făcut impresar, dar nu a putut să lupte cu frații Ioan și Victor Becali, așa că și-a luat licența PRO și s-a apucat de antrenorat. Nu s-a legat nimic nici în România, nici în Cipru sau Grecia, astfel că a pus totul pe pauză și s-a dedicat afacerilor, investind în diferite domenii. Între timp, a devenit analist la Digi Sport, unde are un salariu atractiv.
Ilie Dumitrescu, fost jucător de fotbal, a revenit pe banca tehnică pe 11 august 2010, fiind numit în funcția de antrenor principal la Steaua București. A debutat cu o victorie, echipa câștigând cu 2-1 meciul cu Victoria Brănești din campionat. A urmat calificarea în grupele Ligii Europa, la lovituri de departajare în deplasare în fața echipei Grasshopper Zurich, dar la finele timpului regulamentar și al prelungirilor, Steaua fusese învinsă cu 1-0.
Momentul a reprezentat primul dintr-o serie de cinci meciuri consecutive fără victorie, la capătul cărora Dumitrescu și-a anunțat plecarea, decizia fiind influențată de galeria stelistă, care i-a cerut să demisioneze.
De mai bine de 9 ani a spus ”stop” acțiunilor din teren și s-a dedicat afacerilor, cumpărând un local din Centrul Vechi, dar investind și în alte afaceri imobiliare. Între timp, pentru a nu lăsa să se aștearnă praful peste cunoștințele din domeniul sportului, a devenit analist sportiv, comentând momente din sfera iubită în cadrul postului TV Digi Sport. Potrivit surselor Playtech, Dumitrescu încasează între 150 și 200 de euro pe emisiune, fie că merge la Fotbal European, fie că apare la Fotbal Club sau Special.
Trebuie precizat că nu este vorba despre un salariu fix, suma depinzând de aparițiile sale. După un calcul, fostul internațional primește lunar între 3.000 și 4.000 de euro. Acesta își rotunjește veniturile și din promovarea unor produse și apariții în reclame la case de pariuri consacrate. De acolo mai câștigă cel puțin câteva mii de euro lunar, fiind figura principală a bookmakerilor.