Donald Trump a preluat afacerile familiei sale și a dus afacerile imobiliare pe cele mai înalte culmi. Locul ocupat de el însă nu era al lui, ci al fratelui său mai mare. Acesta însă nu s-a arătat interesat de afacerile familiei și a suportat consecințele.
Fred Trump era cel mai mare dintre frați, iar tatăl său a încercat să-l învețe tot ce știa el pentru a duce imperiul Trump mai departe. Acesta însă nu s-a arătat deloc interesat să continue afacerile familiei, fiind pasionat de aviație. Dorea să se facă pilot de aviație, lucru care l-a nemulțumit teribil pe tatăl său, dar și pe ceilalți frați ai lui, printre care s-a numărat și Donald Trump.
Tatăl său s-a declarat dezamăgit de Fred, despre care spunea că ”vrea să se facă șofer de avion”. Mai mult, l-a numit chiar ratat. Și Donald Trump a recunoscut că a pus și el presiune pe fratele său, pe care l-a criticat în termeni duri atunci când l-a găsit citind manuale de aviație, în loc să citească despre domeniul imobiliar, în care famili Trump a făcut istorie.
Văzând că nimeni nu-l sprijină în direcția pe care a ales-o, Fred s-a închis în el și s-a regugiat în consumul de alcool, care i-a adus într-un final moartea. Fred Trump a murit în anul 1981, la doar 43 de ani.
”Regret enorm că am pus presiune pe el. Adevărul este că Fred n-ar fi condus niciodată afacerile noastre. Nu îi plăcea asta, nu era făcut pentru asta. Greşeala pe care noi am făcut-o a fost că am crezut că oricui i-ar plăcea asta, că oricine visează să facă astfel de afaceri”, a mărturisit Donald Trump.